刘备拜诸葛亮为军师前，孙乾多次受其重托出使袁绍、刘表等盘踞一方的诸侯。而孙乾出使袁绍后，袁绍三百里出城相迎刘备。出使刘表时，刘表以荆州事重托于刘备。由此可见，孙乾于乱世之时外交答辩之才其实难得。
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刘备主荆州之前，其手下重要文官仅有简雍、孙乾、糜竺三人，糜竺家中财富千万，依靠资助刘备得以成为心腹，简雍是刘备从小的玩伴，因此得以成为心腹。而唯独孙乾，依靠当时的名士郑玄的举荐，得以施展拳脚，成为刘备前期的重要谋臣。
而据《孙乾传》记载，刘备对孙乾安排的诸项事务都非常满意。这不难看出，刘备三顾茅庐前，诸多事情全仗孙乾精心打理，才使得刘备虽屡战屡败，最终仍能立于不败之地。
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