强尼·托里奥看到了卡彭的潜力并将他收入麾下，强尼·托里奥开始培养卡彭，教会卡彭如何控制脾气，黑帮如何运作，如何与人做生意。几年后，强尼·托里奥认识到芝加哥存在更大机遇，便动身离开纽约。
离开纽约前将卡彭托付给在科尼岛开酒吧的犯罪分子弗兰基·耶尔，卡彭开始在弗兰基·耶尔的酒馆里担任酒保，相比于强尼·托里奥商人般的行事风格，耶尔往往通过暴力的手段达到目的。卡彭不喜欢耶尔的为人与行事风格，为了不越界卡彭一直保持低调，直到几年后卡彭依然在耶尔手下充当酒保。1917年的一次酒馆斗殴中，卡彭脸部被砍三刀，脸部疤痕使其获得“疤脸”的绰号。
