不过据蔡英文自己透露，她自己小时候成绩并不好，进入中山女高第一次月考，全班58人，她考了51名。但高三下学期，蔡英文突然“开窍”，在一次模拟考试中竟然考了第一名，让同学们大跌眼镜，不过这跟他父亲请家教补习也有莫大关系。
此后，蔡英文考上了名校台大，但她自曝在大二时刑法也曾被老师“挂科”，她称这是自己在台大时的“悲惨岁月”。她的师母更是爆料，蔡英文因为没有好好准备论文而被苏俊雄把考卷扔在脸上。
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原本台大毕业后蔡英文准备去英国伦敦政经学院，但有人对蔡洁生说伦敦政经学院左派学者活跃，是“共产党念的学校”。于是反对蔡英文去伦敦，最终蔡英文选择了康奈尔。
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上学时也曾担心毕不了业，但勤奋还是帮了她一把。蔡英文曾考上美国律师执照，回到台湾后，她当上政治大学国际法教授，是当时最年轻的。她成为一个学者，此后在台湾多所大学任教，她的学者生涯持续了16年，一直到2000年。
