唐休璟评价
鉴于唐休璟在军事上突出的成就，历史对唐休璟评价非常高，历代文人骚客对他赞赏有加。武则天曾面对群臣评价他：休璟谙练边事，卿等十不当一也。刘昫称休璟尤谙练边事，自碣石西逾四镇，绵亘万里，山川要害，皆能记之。王孝杰，唐休璟、张仁愿、薛讷、王晙等，皆韬武干，亟立边功。然孝杰失于再擒，休璟亏于余行。先败后胜，薛讷何惭;止雪回风，王晙难掩;仁愿操履，中否相兼。唐、张、讷、晙，善阵能师。共服戎虏，不忧边陲。
唐休璟画像
宋祁对唐休璟评价则是他以儒者号知兵，自碣石逾四镇，其间绵地几万里，山川夷坦，障塞之要，皆能言之，故行师料敌未尝败。唐所以能威振夷荒、斥大封域者，亦有虎臣为之牙距也。至师行数千万里，穷讨殊斗，猎取其国由鹿豕然，可谓选值其才欤。夫宰相代天秩物，燮化人神，惟有德者宜之。若休璟、仁愿，用以丞弼，非强所不能邪?据功名之地，则绰绰矣。宰相文武兼者，当时称李靖、郭元振、唐休璟、仁愿云。
王夫之则认为李日知、魏元忠、唐休璟、韦安石当武氏之世，折酷吏之威，斥宣淫之魂，制凶竖之顽，怀兴复之志，张挞伐之功，皆自命为伟人，而为天下所属望者也。及其暮年，潦倒于韦氏淫昏之世，与宵小旅进旅退，尸三事之位，濡需于豢养，殆无异于鄙夫。以上唐休璟评价不仅是对他个人的褒奖，而是当时政治清明，民心所向的象征，唐休璟评价其实就是初唐时期国势冉冉升起的写照。
